Постановка проблемы
Сам термин «органический синтез» подразумевает, что задачей этой области органической химии является построение органических молекул. Зачем? Из чего? Каким образом? Эти вопросы возникают и у человека, впервые знакомящегося с предметом, и у искушенного профессионала. ь Проще всего ответить на вопрос: «Из чего?» Очевидно - из более простых молекул. «Из более простых» чаще всего означает и из более доступных. Доступные природные источники органических соединений - это ископаемое органическое сырье (нефть, газ, уголь) и живые организмы. Их состав и состав продуктов их переработки в конечном счете и определяют тот спектр соединений, которые могут быть синтезированы на этой основе. Например, общеизвестный современный материал - полиэтилен - смог стать продуктом многотоннажного производства потому, что его синтез проводится полимеризацией этилена - дешевого сырья, продукта переработки природного газа. Огромная область промышленной и лабораторной химии - химия ароматических соединений (полимеров, красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ и т. д.) - базируется на том, что фундаментальней общий элемент их структуры (бензольное кольцо) имеется в готовом виде в углеводородах, выделяемых в масштабах миллионов тонн при переработке каменного угля и нефти. Вискоза и ацетатное волокно, нитроцеллюлозой пороха, глюкоза и этиловый спирт - это все продукты, получаемые с помощью химических превращений из полисахаридов, самого распространенного класса органических соединений на Земле. Менее масштабный, но исключительно важный для практических нужд синтез множества лекарственных веществ, таких, как витамины, гормоны или антибиотики, также стал возможным благодаря наличию природных источников первичного сырья, выделяемого из различных живых организмов.
В молекуле полиэтилена или, например, фенола очень легко распознать структурные элементы, отвечающие исходным доступным соединениям, и Построить на этой основе логичную схему их синтеза. Однако в большинстве случаев только тренированный взгляд профессионала позволяет «увидеть» в целевой молекуле фрагменты, которые могут подсказать природу необходимых для синтеза исходных соединений. Для этого требуется, прежде всего, свободно ориентироваться в методах органического синтеза, т. е. уметь отвечать на вопрос: «Каким образом?». При этом выясняется, что проблема отнюдь не сводится к одной лишь доступности исходного вещества или близости его структуры к структуре требуемого продукта. Так, например, заманчивой может показаться схема получения уксусной кислоты из двух доступнейших веществ, метана и диоксида углерода, по схеме:
СН4 + СО2 → СН3СООН
На бумаге такой путь выглядит очень соблазнительным, поскольку он сводится к простому соединению двух молекул. В действительности же показанная реакция протекать не может. Однако возможен обходной путь (и не один), суммарный итог которого будет в точности соответствовать показанному на схеме превращению.
В настоящее время можно сказать, что органический синтез достиг такого уровня, что стало возможным, по крайней мере в принципе, синтезировать «что угодно из чего угодно» (особенно, если не считаться с затратами средств и времени). Однако это могущество отнюдь не волшебная палочка, управляемая одними нашими желаниями. Мощь органического синтеза покоится на прочном фундаменте знания законов протекания органических реакций, которые и служат главным инструментом в работе химика-синтетика. В каждой реакции образуются или разрываются определенные связи между определенными атомами. Именно этой определенностью в протекании химической реакции и обусловлена сама возможность направленного органического синтеза. Следовательно, одной из главных задач синтетика является выбор реальной реакции, наиболее подходящей для создания нужной связи (или связей) в требуемом месте собираемой молекулы.
В единичной химической реакции затрагивается весьма ограниченное число межатомных связей. Поэтому сборка сложных молекул из простых по необходимости должна производиться ступенчато, т.е. весь синтетический процесс приходится разбивать на несколько, а иногда и на очень много отдельных стадий, каждая из которых служит для образования определенных связей в данном фрагменте, а часто лишь создает предпосылки для образования таких связей. В редких случаях эти реакции оказываются однотипными, что позволяет их проводить в одну операцию (как, например, при полимеризации этилена в полиэтилен). Гораздо чаще путь синтеза сложного соединения включает последовательность разнообразных по химизму стадий, реализация каждой из которых может представлять самостоятельную синтетическую задачу. К тому же, как правило, можно наметить несколько путей, ведущих к синтезу одного и того же соединения, которые различаются как природой используемых реакций, так и набором требуемых исходных веществ. Поэтому помимо выбора подходящих реакций для образования связей в определенном фрагменте собираемой молекулы, перед синтетиком встает и более сложная задача - разработка оптимального плана всего синтеза.