Синтез как инструмент исследования

Однако помимо той, иногда действительно ключевой роли, которую играет синтез при решении задач установления строения, у него есть еще другая, менее очевидная, но более общая и, пожалуй, более важная функция. Дело в том, что синтетическое исследование само по себе является наиболее мощным инструментом активного познания химии синтезируемых соединений. Действительно, только глубокое понимание химического своеобразия органического соединения позволяет успешно осуществить его целенаправленный синтез, но сами знания, необходимые для подобного понимания, эффективно накапливаются именно в ходе выполнения этого синтеза. Почему это так?

Первоначальный план синтеза обычно строится на хорошо известных синтетических методах, принципиальная пригодность которых для решения конкретной задачи не вызывает особых сомнений. И если все идет по плану, то мы тем самым получаем экспериментальное подтверждение справедливости наших предсказаний о химии конкретных соединений, участвующих в предпринятом синтезе. По этому поводу один из величайших синтетиков XX века лауреат Нобелевской премии Р. Вудворд писал: «Вряд ли можно отрицать, что успешный исход синтеза, состоящего из более чем 30 стадий, является суровым испытанием способности науки к предвидению, а также проверкой ее познавательной мощи в сфере изучаемых объектов».

Однако нередко при вторжении в новую «сферу изучаемых объектов» хорошо апробированные методы не срабатывают, и здесь и начинается самое интересное. Во-первых, сам факт такой «осечки» - это уже небольшое (a иногда и значительное) открытие - обнаружение неожиданной химической особенности, присущей изучаемой структуре. Причем маловероятно, чтобы особенность была обнаружена «просто» при изучении химии данного соединения вне связи с его синтезом. Маловероятно именно потому, что речь идет о хорошо изученных реакциях, результат которых казался точно предсказуемым и поэтому, если бы не потребности синтеза, то вряд ли имело cмысл ставить такой эксперимент. Во-вторых, существование конкретной синтетической цели не позволяет исследователю ограничиться индифферентной констатацией факта, что такая-то реакция в данном случае странным образом не идет или идет, но не так, как предполагалось. Затруднение нужно преодолеть, и наиболее эффективный путь для этого - понять причину возникновения аномалий, т. е. глубже разобраться в химии изучаемых соединений. Понимание причин наблюдаемых осложнений может помочь в .разработке нового варианта примененного метода. Если и таким путем преодолеть препятствие не удается, то приходится искать какие-то новые пути и привлекать для этого и методы и идеи из других, часто отдаленных областей химии. Такой напряженный и многогранный целенаправленный поиск решения дает в качестве «побочного продукта» новые и углубленные знания о реакционной способности органических соединений - знания, которые вряд ли бы были получены в обозримое время, если бы не возникло проблем с решением поставленной синтетической задачи.

В справедливости сказанного легко можно убедиться, обратившись к серии блестящих синтезов, выполненных в группе Кори. В своей Нобелевской лекции Кори специально подчеркнул, что «ключом к успеху множества многостадийных синтезов, которые были осуществлены в нашей лаборатории за последние годы, было изобретение новой методологии». Согласно его оценкам, не менее 50 новых методов было создано в ходе этих исследований.

Более того, подчас именно благодаря «осечкам» при применении хорошо известных методов к решению конкретной и казалось бы частной синтетической задачи удавалось обнаружить принципиально новые особенности строения и реакционной способности исследуемых объектов. Их последующее изучение приводило к результатам, важным для всей органической химии, далеко за пределами «сферы изучаемых объектов».

Органический синтез сегодняшнего дня успешно решает задачи получения молекулярных конструкций невероятной сложности. Закономерно, что на каждом этапе усложнения целей органического синтеза возникают неожиданные синтетические проблемы, обнаруживаются специфические особенности строения и реакционной способности, что не только стимулирует разработку новых синтетических методов, но и служит постоянным источником фактического материала для углубления уже сложившихся и создания новых концепций теоретической органической химии. Поэтому легко представить, насколько беднее и приземлениее выглядела бы органическая химия, если бы по какой-либо причине ей пришлось отказаться от синтеза как одной из главных своих задач.