Планирование синтеза

Любой органический синтез представляет собой определенную последовательность отдельных реакций, приводящих к заданной молекулярной структуре. Составление схемы того или иного синтеза является обычно результатом логического химического мышления. Однако существует много весьма сложных синтезов, планирование которых требует не только знаний, но и больших навыков.

При синтезе соединения В из соединения А используют ряд отдельных, логически оправданных стадий. Часто, когда схема синтеза составлена знающим и опытным синтетиком, работа идет настолько легко и быстро, что кажется, будто автор писал интуитивно, не задумываясь над поставленной задачей. Но такое впечатление ошибочно: умение быстро логически мыслить является результатом приобретенного опыта.

Синтез - это конструирование молекулы, имеющей определенное строение. Иногда это конструирование представляет собой довольно простую операцию, например, если нужно лишь заменить одну функциональную группу на другую или когда требуется провести перегруппировку углеродного скелета простой молекулы.

Однако одновременное изменение и углеродного скелета, и функциональных групп может потребовать значительно больших усилий при планировании. К счастью, обычно имеется не один путь синтеза соединения В из соединения А. Фактически часто приходится решать, какой из двух или трех равно возможных путей лучше выбрать. В таких случаях необходимо рассмотреть следующие вопросы:

1. Насколько доступны исходные вещества?

2. Какой путь дает наибольший суммарный выход?

3. Какой путь связан с наименьшим числом отдельных стадий?

4. Какова стоимость исходных веществ и реагентов?

5. Какой из путей требует наименьших затрат времени и труда?

6. Кроме того, необходимо учитывать легкость очистки продуктов реакций, их устойчивость, безопасность проведения тех или иных операций, токсичность используемых реагентов и т. д.

В разработке стратегии того или иного конкретного синтеза можно столкнуться с одним из двух предельных случаев:

1. задано исходное соединение - необходимо найти пути перехода от него к целевому продукту;

2. выбор исходных соединений произволен и ограничен лишь их доступностью - необходимо произвести анализ структуры целевого соединения с тем, чтобы найти пути его синтеза из доступных исходных.

Обычно в реальном синтезе можно обнаружить элементы и того, и другого подхода.