Структурно-ориентированный дизайн

Синтез новых соединений традиционно является одной из основных задач органической химии. Такие синтезы нередко мотивируются стремлением к созданию пленительных молекулярных конструкций, обладающих интригующими или беспрецедентными структурными особенностями. В свое время даже сама возможность существования таких молекул как стабильных или, по крайней мере наблюдаемых объектов a priori представлялась сомнительной. В этой сфере, вероятно, творческое воображение оказывается наиболее важным из всех инструментов, употребляемых как при формулировке цели синтеза, так и при разработке и выполнении его плана. Основные тенденции и достижения структурно-ориентированного дизайна можно проиллюстрировать множеством примеров, почерпнутых из почти любой области органической химии. Те немногие из них, которые обсуждаются ниже, были избраны как достаточно представительные для характеристики разнообразия мотиваций и идей, дававших первичный импульс для разработки таких синтетических проектов.

Трудно удержаться от восхищения воображением и искусством химиков, которые смогли спроектировать и получить огромное разнообразие молекул необычной формы. В дополнение к таким хорошо известным объектам, как нитевидные молекулы (линейные полимеры), сетки (сшитые полимеры), кольца (циклические структуры), треугольники (циклопропаны и эпоксиды), четырехугольники (циклобутаны, циклобутадиены), на свет недавно появился целый ряд новых типов структур: полиэдраны (каркасные системы), цепи (катенаны), пустотелые сферы, древовидные молекулы и т. д., и т. п. Углерод и углеродсодержащие фрагменты послужили строительными блоками для создания удивительных молекулярных конструкций, привлекательных как эстетически, так и с чисто научной точки зрения. Применяемый здесь строительный материал оказался податливым, как глина, позволяющим творчески мыслящим мастерам проявить всю мощь своей фантазии и способности управлять органическими реакциями для реализации наиболее дерзких идей. Может даже показаться, что все, что только возможно, уже создано. На самом деле, однако, нет никаких оснований сомневаться в том, что даже более экзотические молекулы еще будут придуманы и предложены в качестве целей синтеза как вызов мастерству химиков-органиков. Эта постоянно расширяющаяся область органической химии может служить наилучшей иллюстрацией справедливости суждения Бертло о творческой способности этой науки.

Исследования в области структурно-ориентированного молекулярного дизайна - создание множества разнообразных новых и экзотических молекулярных конструкций - помимо своей эстетической и «спортивной» привлекательности вносят значительный вклад в развитие теории органической химии. Одна из особенностей этой науки состоит в том, что в ней нет ни одного безусловного, безоговорочного обобщения. В самом деле, любой учебник органической химии изобилует утверждениями типа: «Все алканы (алкены, алкины, спирты и т. п.) реагируют (с тем-то и тем-то) так-то и так-то .» (слово «все» иногда опускают, но оно в таких случаях подразумевается). Между тем любой грамотный химик сможет припомнить примеры соединений, поведение которых опровергает подобные обобщения. В сущности, они столь же справедливы, сколь обычные представления о национальном характере русских, немцев или американцев применимы к конкретному Иванову, Мюллеру или Джонсу. В этом смысле структурно-ориентированный молекулярный дизайн поставляет богатейший фактический материал не для пересмотра наших общих представлений, а для осознанного, обоснованного скептицизма по отношению к чересчур жестким утверждениям и к смещению теории в сторону большей гибкости и «веротерпимости», к пониманию того, что свойства любого структурного элемента органической молекулы и любой ее функциональной группы определяются не только собственной природой, но и в не меньшей степени структурным контекстом, в который вписан этот фрагмент. Последняя мысль отнюдь не нова, но именно результаты работ по молекулярному дизайну придают ей новое, особенно глубокое звучание,